El martes 23 de octubre se jugó el primer partido de la semifinal de la Copa Libertadores, River se enfrentó contra Gremio, actual campeón de este certamen.
A pesar del esfuerzo, River perdió por la mínima diferencia, tras el gol de Michel al minuto 62. Dándole así la victoria a Gremio en el Monumental.
Los colombianos Juan Fernando Quintero y Rafael Santos Borré jugaron todo el partido.
El martes 30 de octubre se jugaría el partido de vuelta en el estadio Arena do Gremio de la ciudad de Porto Alegre; en el que se dará a conocer el primer finalista de la Copa Libertadores.
Y después de la tristeza llega la alegría, de la mano de Darío Benedetto, quien ingresó al minuto 77 y en solo 15 minutos hizo estallar la Bombonera marcando el doblete que le dio la victoria a Boca Juniors frente a Palmeiras.
Benedetto no marcaba un gol desde hacía 339 días; luego de que el 19 de noviembre de 2017 sufriera una ruptura de ligamentos en su rodilla que lo dejó fuera de las canchas por nueve meses.
Con esta victoria los Xeneizes van mas tranquilos al partido de vuelta, que se jugará el 31 de octubre en el estadio Allianz Parque de la ciudad de Sao Paulo.
